Affascinante borgo marinaro, Castiglione della Pescaia, è arroccato su uno splendido promontorio del monte che domina la costa maremmana. Sulla sua sommità sorge il rinomato castello medievale aragonese.
Per la qualità del mare, la varietà delle sue spiagge e l'attenta cura ambientale, Castiglione della Pescaia è considerata la Svizzera della Maremma.

Esclusiva meta turistica, dunque, offre innumerevoli  aree verdi composte da maestose pinete, macchie sempre verdi e sentieri ombrosi per distensive passeggiate a piedi o a cavallo. Castiglione gode, inoltre, di un'intensa vita serale. Numerosi sono i ristoranti tipici e le enoteche dove degustare i più pregiati vini toscani.  È raggiungibile in soli 25 minuti.

Massa Marittima è una piccola ed incantevole città d'arte. Passeggiando nel borgo, tra gli innumerevoli edifici storici e musei, si aprono meravigliosi scorci sulla campagna toscana fino al mare che è a soli 20 km.Attorno alla rinomata Piazza Garibaldi, si affacciano i principali monumenti storici, quali la Cattedrale di San Cerbone, il Palazzo del Podestà e il Palazzo dei Priori.

La città è riconosciuta per i suoi esclusivi prodotti tipici e il suo pregiato vino DOC, il Monteregio di Massa Marittima.Da non perdere nei mesi di maggio ed agosto, la rievocazione storica Balestro del Girifalco in cui i migliori tiratori massetani si sfidano, come da lunga tradizione, in costumi d'epoca, nel tiro della balestra.Località raggiungibile in circa 45 minuti.

Splendido borgo medievale, Scarlino è arroccato sul Monte d'Alma.Il paese prende il nome dalla Rocca Pisana davanti alla quale si estende un suggestivo parco archeologico ed è completamente circondato da mura che donano il tipico fascino dei borghi medievali.

Di particolare bellezza sono i vicoli, le stradine e le tre porte d'accesso: Porta della Fonte, Porta Scabris e Porta a Mare. Scarlino possiede, inoltre, un moderno porto turistico e ben 13 km di costa in cui è situata Cala Violina, una tra le spiagge più belle delle Maremma. Località raggiungibile in meno di mezz'ora.

Suggestivo borgo medievale quasi interamente intatto.Dalla rocca è riconoscibile, infatti, gran parte delle mura in cui si distinguono ancora alcune torri e le due principali porte ad arco tondo. Nel centro storico è presente, oltre alla sede comunale, la chiesa di San Giuliano, edificata sui resti dell'antica rocca. All'interno si conserva una statua di piccole dimensioni della Madonna con bambino realizzata dal noto scultore Giovanni d'Agostino.
Dalla piazza ci si immette in uno spettacolare tessuto di viuzze caratterizzate da scale, stretti passaggi ad archi con scorci su tutta la pianura sottostante.

Nei dintorni del paese, inoltre, si notano i segni dell'attività mineraria: pozzi, piazzali e cave. Si possono visitare anche altri piccoli borghi medievali quali Ravi, Giuncario, Caldana presenti nelle vicinanze. Località raggiungibile in meno di tre quarti d'ora.